Základním pravidlem podle § 218 odst. 1 ZP je, že čerpání dovolené je zaměstnavatel povinen zaměstnanci určit tak, aby dovolenou vyčerpal v kalendářním roce, ve kterém mu právo na dovolenou vzniklo, ledaže v tom zaměstnavateli brání překážky v práci na straně zaměstnance nebo naléhavé provozní důvody.
Jestliže zaměstnavatel dovolenou zaměstnanci v kalendářním roce neurčí, právo na nevyčerpanou část nezaniká, ale přechází do následujícího kalendářního roku. Dochází k tomu bez jakéhokoliv dalšího opatření přímo na základě § 218 odst. 2. Zaměstnavatel je povinen určit nevyčerpanou dovolenou, k níž právo vzniklo v předchozím kalendářním roce, nejpozději tak, aby skončila do konce tohoto následujícího kalendářního roku. Dovolenou za rok 2018 musí proto zaměstnavatel určit tak, aby její poslední den čerpání byl 31.12. 2019.
Při čerpání dovolené z jednoho kalendářního roku ve druhém je nutné upozornit ale i na to, že jestliže zaměstnavatel neurčí čerpání dovolené, která přešla do následujícího kalendářního roku nejpozději do 30.6., má právo určit si čerpání dovolené rovněž zaměstnanec. Na rozdíl od zaměstnavatele, který má „povinnost“ určit čerpání dovolené, u zaměstnance se jedná o jeho právo, nikoliv povinnost. Pro splnění povinnosti zaměstnavatele určit čerpání dovolené nejpozději do 30.6. následujícího roku postačí, aby o čerpání dovolené do 30.6. písemně rozhodl (dovolenou určil). Dovolená nemusí být do tohoto data vyčerpána, ale jen určena k čerpání kdykoliv do konce následujícího kalendářního roku.